本网讯(华骏)近期,我校化学化工学院唐石教授课题组研究生余健和王硕文分别在国际权威期刊Chemical Communications(IF=6.29,一区)和ACS Sustainable Chemistry & Engineering(IF=6.14,工程一区)发表学术论文。
2016级化学硕士研究生余健在唐石教授的指导下,发展了一种高生物活性的苯并呋喃酮合成新方法。相关成果以“Copper-catalyzed radical cascades of para-quinonemethides with AIBN and H2O via α-cyanoalkylation byC–C bond cleavage: new access to benzofuran-2(3H)-ones”为题发表于权威期刊Chemical Communications,DOI:10.1039/C9CC00294D。由于叔丁基碳正离子的强稳定性,叔丁基取代的芳环在酸作用下可发生逆傅克烷基化(retro-Friedel-Crafts)掉叔丁基现象。余健等同学基于这一反应原理,以廉价碘化亚酮为催化剂,锌粉为添加剂,催化对亚甲基苯醌与1,1-偶氮双(环己烷甲腈)和H2O叁组分反应,经历1,6-共轭加成/芳构化,惰性碳-碳键断裂,以及后续的串联自由基插氰/环化及水解等步骤,“一锅法”快速合成了一系列高生物活性的含氰苯并呋喃酮类化合物。为含氰苯并呋喃酮的合成提供一条简便而高效的途径,同时也为对亚甲基苯醌类化合物的高值化应用提供一个新的思路。
2017级化学硕士研究生王硕文在工程技术领域权威期刊ACS SustainableChemistry & Engineering上在线发表论文“Visible-Light-InducedAtom Transfer Radical Addition and Cyclization of Perfluroroalkyl Halides with1,n-Enyne,2019,DOI:10.1021/acssuschemeng.9b02178 )。该研究以多氟烷基碘或溴为自由基前体,fac-Ir(ppy)3 (1 mol%)为光敏剂,在5w 蓝光LED照射下,多种苯桥联1,n-烯炔(n = 6,7)顺利发生串联原子转移自由基加成(ATRA)/环化反应,以中等到优秀(63%~90%)的产率合成了一系列多氟化异喹啉酮衍生物。此合成方法具有反应条件温和、清洁高效,且底物适用范围广等优点,为在功能材料材料,生物医药领域存在广泛应用的多氟化2,4-二氢异喹啉-2(1H)-酮的制备提供了“绿色”途径。
研究工作得到国家自然科学基金项目(21662013)以及湖南省自然科学基金杰出青年项目(2018jj1020)支助。
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